当与海莉的好感度达到10心后，标志着你们的关系已经从恋人接近订婚的门槛，此时向她求婚是顺理成章的步骤。求婚的核心道具是美人鱼吊坠，你需要在一个雨天前往沙滩，花费300个木材修复断桥后，在桥的右侧找到特殊角色老水手，从他那里可以购买到此吊坠。但请购买美人鱼吊坠有一个重要的前置条件，你必须至少将农舍升级一次，否则老水手不会向你出售。购买后将吊坠作为定情信物送给海莉，她会立刻同意你的求婚，婚礼会在求婚成功后的第三天自动举行。如果婚礼当天恰好撞上镇上的节日，婚礼则会顺延到下一个没有节日的日子。
在触发求婚之前，确保你已经成功经历了海莉的10心事件，这是确认恋爱关系并解锁求婚资格的关键剧情。该事件的触发条件是当海莉在家时拜访她的家，她会向你展示她冲洗照片的暗室。此时的对话选择至关重要，选择看上去棒极了！可以增加友好度，而若选择我见过更棒的则会大幅降低友好度。如果选择帮你装饰这间暗室，虽然不会影响友好度，但会提前结束场景并让海莉感到失望，错过了关系升温的机会。正确的选择将引导至亲密的互动环节，为后续的求婚铺平道路。
为了将海莉的好感度有效提升至10心，赠送礼物是最主要的方式。海莉最爱的礼物包括向日葵、椰子、粉红蛋糕、水果沙拉和七彩碎片等，在春季14日她的生日当天赠送最爱礼物可以获得双倍好感。平时应避免赠送她讨厌的礼物，例如大多数鱼类、农作物、手工制品以及矿产如粘土和石头等。除了送礼，坚持每日对话、完成她的爱心事件请求也能稳步提升感情。当好感度达到8心后，你需要从皮埃尔的杂货店购买花束送给海莉，才能将好感度上限解锁至10心。
成功结婚后，海莉会搬进你的农舍生活，并拥有自己的专属房间。婚后她的好感度上限会提升至14心，你需要通过每日交谈和赠送礼物来维持并提升友好度。海莉在情绪愉快时，会主动帮助料理部分农场事务，例如给农作物浇水、喂养动物、修理栅栏或是为宠物水碗添水。她偶尔也会为你准备早餐，例如煎蛋、面包或土豆煎饼。在婚姻生活中，海莉可能会进行一些随机活动，例如出门探望她的姐姐艾米丽，这是正常的人物行为设定。
